化学用語 用語集

ウィッティヒ反応(Wittig reaction)とは

ウィッティヒ反応(Wittig reaction)とはアルデヒドやケトンとリンイリドによってアルケンを生成する反応で、ゲオルク・ウィッティヒによって1954年に報告されました。カルボニル基の炭素-酸素の二重結合を炭素-炭素の二重結合に置き換えられる反応として活用されています。

ウィッティヒ反応で用いられるリンイリドはウィッティヒ試薬とも呼ばれています。典型的なのはハロゲン化アルキルとトリフェニルホスフィンの反応によって生じるホスホニウム塩に対してn-ブチルリチウムやカリウムヘキサメチルジシラジド(KHMDS)などを作用させることにより発生させるイリドです。ホスホニウム塩の形成によってリン原子が形式電荷を持ち、隣接するカルボアニオンを安定化させることによってイリドが形成されます。イリドは求核性を持つため、カルボニル基の炭素に求核付加反応を起こします。求核付加反応によって発生したアルコキシドがリンと共有結合を形成し、安定なトリフェニルホスフィンオキシドを形成するように脱離反応が進行してアルケンが生成します。

ウィッティヒ反応ではイリドの安定性によってアルケンの幾何異性体の選択性に違いがあります。一般的には安定イリドからはE体、不安定イリドからはZ体が生成するのが特徴です。

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