化学用語 用語集

有機分子触媒反応(Organocatalysis)とは

L-proline

有機分子触媒反応(Organocatalysis)とは古くから化学反応の触媒としてよく用いられてきた金属を用いずに、有機分子を触媒として用いる反応です。

医薬品合成などの精密有機合成の分野で特に注目を浴びている触媒反応になっています。これは医薬品の場合には触媒反応に用いた金属の残存量が問題になることが多く、精製コストを上げる原因になっていますが、有機分子を触媒として合成できれば問題が解決するというのが理由の一つです。

さらに金属触媒ではできない立体選択的な反応も有機分子触媒によって実現されてきていることからよく利用されるようになってきました。

有機分子触媒反応(Organocatalysis)として歴史的によく知られているのが、アミノ酸の一種であるL-プロリンを触媒とする反応です。メチルビニルケトンと2-メチル-1,3-シクロヘキサンジオンからWieland-Mischerケトンの立体選択的な合成が可能ということが1950年には既に知られていました。

この反応ではメチルビニルケトンとL-プロリンの縮合によりイミニウム塩やエナミンンが形成されることで反応が促進されています。近年では分子設計をすることで反応や立体選択性の制御を試みる動きが強く、様々な有機分子触媒が開発されてきています。

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