化学用語 用語集

マンニッヒ反応(Mannich reaction)とは

マンニッヒ反応(Mannich reaction)とはイミニウム塩とエナミンの間で起こる求核付加反応です。マンニッヒ反応では反応基質としてα位に水素がないケトンやアルデヒド、α位に水素があるケトンやアルデヒド、1級アミンまたは2級アミンの3成分が用いられます。アミンとカルボニル基の縮合反応によって、α位に水素がない化合物からはイミニウム塩、α位に水素がある化合物からはエナミンが発生します。イミニウム塩が求電子剤、エナミンが求核剤となって付加反応を起こし、新しい炭素―炭素結合が形成されるのがマンニッヒ反応です。 

マンニッヒ反応は汎用性が高く、異なる2つの分子間で炭素-炭素結合を選択的に形成できるのが特徴です。 ただ、マンニッヒ反応は連鎖反応を起こすことができないため、ポリマー合成の重合には用いられていません。医薬品や農薬などの精密合成でマンニッヒ反応が活用されています。マンニッヒ反応は有機分子触媒や金属触媒による不斉合成もできるため、精密合成に適しています。

触媒回転数が大きいマンニッヒ反応の触媒が開発されればポリマー合成に応用できる可能性がありますが、触媒量の低減が難しいことが多くてポリマー合成での実用化は難しいのが現状です。

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