イミン(imine)とは炭素原子と窒素原子の間で二重結合を形成している有機化合物です。特に窒素上のもう一つの置換基が水素原子または炭素原子のときにイミンと呼び、その他の置換基の場合にはオキシムやヒドラゾンなどの個別の呼称があります。
イミンはアルデヒドまたはケトンとアミンの脱水縮合によって合成されるのが典型的です。アルデヒド由来のイミンはアルジミン、ケトン由来のイミンはケチミンと呼ばれます。脱水縮合反応は酸性条件下で進行しやすい性質があります。また、イミンがα位に水素原子を有する場合にはエナミンとの互変異性が起こるのが特徴です。エナミンは求核性を持つため、アルドール反応の触媒としてアミンを用いることがよくあります。
イミンは酸性条件下ではプロトンやルイス酸の作用によってイミニウムカチオンを形成し、求核付加反応が進行しやすい性質を持っています。そのため、一般的にイミンは酸性条件下で加水分解を受けてカルボニル化合物とアミンに分解されやすいのが特徴です。しかし、環状イミンは比較的安定性が高く、分子内のイミン形成反応は容易に進行します。鎖状イミンは安定性が低い場合が多いため、有機合成の中間体として利用されるのが通例です。
