化学用語 用語集

オキシム(oxime)とは

オキシム(oxime)とは炭素-窒素の二重結合を持つイミンのうちで窒素上の置換基が酸素原子になっている有機化合物です。窒素上の置換基が水酸基の場合をオキシム、アルコキシ基の場合にはオキシムエーテルと区別することもあります。エーテル結合を有さないオキシムはニトロソ化合物との互変異性体として存在します。平衡はオキシム側に偏っていて、通常は分光学的手法ではニトロソ化合物は検出限界以下になります。 

オキシムはアルデヒドまたはケトンとヒドロキシルアミンの脱水縮合によって合成されるのが一般的です。アルデヒド由来のオキシムはアルドキシム、ケトン由来のオキシムはケトキシムとも呼ばれます。また、オキシムとニトロソ化合物の互変異性を利用して、ニトロソ化反応を用いてオキシムを合成する手法も用いられています。典型的には亜硝酸に対する炭素求核剤の求核置換反応でニトロソ化を進行させてオキシムを合成します。 

オキシムはイミンやケトンに比べると求電子性が低いですが、アルキルリチウムなどの強力な求核剤を使用すると付加反応が進行します。また、アルドキシムは脱水剤によってニトリルに変換される性質があります。オキシムの窒素-酸素結合は接触還元による切断が可能です。多様な反応性を有するため、有機合成における中間体としてオキシムが活用されています。

このページに掲載されている企業・商品・材料等情報は、当協会が各企業の公式ホームページに掲載されている情報等を収集した上で、掲載を行っております。情報を精査し正しい情報掲載をしておりますが、当協会がそれを保証するものではありません(情報に誤りがあった場合は、お問合せフォームよりご連絡ください)。また、各種引用元のデータの変更、追加、削除などにより生じる情報の差異について、当協会は一切の責任を負わないものとします。当協会は、当サイトの掲載情報から直接的、または間接的に発生したと思われるいかなる損害についても責任を負わないものとします。  

-化学用語, 用語集
-, , ,

関連記事

lca cfp

PGA(ポリグリコール酸/Poly Glycolic Acid)とは

PGAとはポリグリコール酸(Poly Glycolic Acid)です。生分解性プラスチックの一種で、1954年から存在を知られていることから物理特性の情報も多い樹脂です。クレハが大量生産のプロセスを …

lca cfp

求核置換反応(nucleophilic substitution reaction)とは

求核置換反応(nucleophilic substitution reaction)とは求核剤が反応点に求核攻撃をした後、特定の置換基が脱離することで起こる反応です。典型的な求核置換反応にはSN2反応 …

lca cfp

芳香族求電子置換反応(aromatic electrophilic substitution reaction)とは

芳香族求電子置換反応(aromatic electrophilic substitution reaction)とは芳香環上で進行する求電子材との置換反応です。芳香環が求核剤となり、求電子剤と反応して …

lca cfp

三ふっ化窒素(NF₃/nitrogen trifluoride)とは

三ふっ化窒素(NF₃)は1つの窒素原子と3つのフッ素原子から成る化合物です。常温常圧で無色の気体で、不燃性で無臭の気体として活用されています。皮膚や粘膜への短時間の接触による毒性は低いですが、吸入時に …

lca cfp

SS(Steel Structure)

鉄板のことを指します。元々JISの記号からきた通称。