化学用語 用語集

メタセシス(metathesis)とは

メタセシス(metathesis)とは広義には結合の切断と形成が同時に起こり、結合位置の交換が起こる反応です。複分解の一種で、2種類の成分A-BとC-DからA-CとB-Dが生成する過程を指します。塩化ナトリウム水溶液に硝酸銀を添加すると、塩化銀と硝酸ナトリウムが発生するのは無機化学における典型的なメタセシスです。塩化銀の溶解性が低い点を利用した塩化物イオンの定量法として活用されています。 

狭義のメタセシスは有機化学におけるアルケンメタセシスやアルキンメタセシスを指します。アルケンメタセシスでは二重結合の組み換えが起こるのが特徴で、2種類の成分A=BとC=DからA=CとB=Dが生成する反応です。アルキンメタセシスでは三重結合の組み換えが起こります。有機化学におけるメタセシスではルテニウム、タングステン、モリブデンなどの遷移金属触媒を用いる平衡反応が一般的です。分子間反応(クロスメタセシス)にも分子内反応(閉環メタセシス)にも利用することができます。

アルケンをタグとしてポリマー合成に応用することも可能で、ROMP(開環メタセシス重合)などの応用例があります。重合後のアルケンを架橋剤で修飾可能なので機能性ポリマーの合成への応用が期待されています。

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