樹脂プラスチック材料環境協会 / Resin & Plastic Materials Environmental Association

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化学用語 用語集

価電子数が6個のみで電荷を持たない炭素のカルベン

カルベン(carbene)とは価電子数が6個のみで電荷を持たない炭素、またはこのような炭素を持つ化合物です。カルベンには共有結合に関与している2つの軌道の他に2つの軌道があります。2つの共有結合に2電子ずつ合計4電子が存在し、残りの2つの軌道に2つの電子が分布します。 

電子のスピン状態によって一重項カルベンと三重項カルベンの2種類があり、カルベンの反応性や構造に大きな影響があります。一重項カルベンは電子が異なる方向のスピンで存在しているのが特徴です。一重項カルベンでは一方の軌道に二つの電子が存在し、他方の軌道は空軌道になります。そのため、一重項カルベンは空軌道によって求電子的な性質を持ち、オクテット則を満たす構造に変わりやすい性質があるのが一般的です。三重項カルベンでは電子が同じ方向のスピンで存在しています。同じ方向のスピンは同一の軌道に存在できないため、三重項カルベンの場合には2つの軌道にそれぞれ1電子ずつ入らなければなりません。それぞれの軌道が不対電子を持っているのでラジカルと同様の反応性を示すのが特徴です。 

カルベンは不安定物質なので一般的には安定に単離できません。しかし、金属錯体として安定化された金属カルベノイドには安定なものもあります。

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