化学用語 用語集

アセタール(acetal)・ケタール(ketal)とは

アセタール(acetal)・ケタール(ketal)とは、1つの炭素原子に二つのエーテル結合が存在する化合物です。一般的にはアルデヒドまたはケトンとアルコールの縮合反応によって合成されます。アルコールと縮合した化合物がアルデヒドの場合にはアセタール、ケトンの場合にはケタールというのが正式な名称です。ただ、慣用的にはケタールもアセタールと呼ばれることがあります。酸触媒による可逆反応によってアセタール・ケタールを合成することが可能です。

アセタール・ケタールは有機合成ではアルデヒド・ケトンの保護基として用いられています。アルデヒドやケトンは反応性が高く、特に塩基性条件で反応しやすいのが特徴です。アセタール・ケタールは塩基性条件で反応性が低いエーテル結合によって構成されているため、アルデヒド・ケトンの保護に適しています。

ポリマー合成でもアセタール結合が重合に用いられています。アセタール結合は酸触媒によって高い反応速度で形成できる性質があるからです。強酸性にすると加水分解を受ける性質があるため、ポリマーの用途には制限があります。しかし、安価に合成できることや生分解性プラスチックの製造にも応用できることからアセタール・ケタールはポリマー分野でよく注目されています。

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