保護基(protective group)とは反応性の高い置換基に対して導入し、反応性を変化させることでさまざまな反応条件に耐えられるようにするための官能基です。有機合成では複数の反応点を有する化合物に求核剤や求電子剤、酸化剤や還元剤などを作用させて反応させます。複数の置換基が同時に反応してしまい、予期していなかった変換が起こる場合があります。保護基を導入して置換基の反応性を調節することで想定した反応を進行させることが可能です。
保護基は基本的に脱着しやすい性質を持っています。温和な反応条件で導入できるように設計されている保護基が官能基ごとに多数存在します。例えば、ヒドロキシ基の保護基としてはアルキルエーテル、アシル基、シリルエーテル、アセタールなどが典型的です。カルボキシル基の保護ではエステルやアミドがよく用いられています。
保護基は合成最終物に至るまでに除去することが必要です。アトムエコノミーの観点からは保護基を用いない合成の方がコストも環境負荷も少なくなるので理想的です。しかし、現実的には多数の官能基を有する化合物の選択的な変換をすることは難しい場合が多く、複数の保護基を活用して目的化合物を合成する手法が必要になります。
